(Mały) Amerykanin w Neapolu… Rodzinna wycieczka przybiera nieoczekiwany obrót, kiedy dziesięcioletni Jack wymyka się skłóconym rodzicom pomiędzy stragany z tradycyjnymi włoskimi figurkami, na których między religijnymi scenkami stoją rzędy postaci z commedii dell’arte. Wysłany za karę do łóżka w hotelowym pokoju chłopiec trafia w objęcia korowodu przedziwnych postaci; groteskowy Pulcinella prowadzi go przez podziemia, salę balową, szpital i warsztat zepsutych zabawek, przez fantazje, które doktor Freud powitałby z rozumiejącym uśmiechem. Gilliam mruga okiem do wielbicieli włoskiej kinematografii, fundując zarazem widzom przejażdżkę po swoich ulubionych motywach: mamy tu zatem grę snu i jawy, ożywające lalki, maski, odcięte głowy, teatralne scenerie, szkatułkowe przestrzenie i wzniosłość religijnych zabytków skontrastowaną z odorem śmieci wypełniających neapolitańskie ulice. Wszystko to w jasnym południowym świetle, z typową dla reżysera dbałością o scenograficzne detale i przewrotną logiką.
Najpierw rysownik, ilustrator, autor reklamówek, producent. Urodził się w 1940 roku w Medicine Lake, Minnesota, USA. W 1969 w Londynie dołączył do grupy brytyjskich komików, zasłynął pomysłowymi animacjami-wycinankami, wykorzystanymi w filmach Monty Pythona. Sporadycznie występował jako aktor. Monthy Python i święty Graal był dla niego szansą, by po raz pierwszy stanąć za kamerą wraz ze współreżyserem Terry Jonesem, a wkrótce doczekał się samodzielnego debiutu Jabberwocky. Przylgnęła do niego łatka niepoprawnego fantasty i anarchicznego humorysty. Oscylując pomiędzy artystyczną ekstrawagancją i zadziwiającą nieprzewidywalnością, Gilliam konsekwentnie dowodzi oryginalności plastycznej swoich wizji.
W 2009 roku został uhonorowany nagrodą Academy Fellowship, jest laureatem m.in. nagród BAFTA (animacje dla Latającego Cyrku Monthy Pythona), nominacji do Oscara (scenariusz Brazil) czy Złotych Globów krytyki w USA.
1975 Monty Python i Święty Graal / Monty Python and the Holy Grail (co-dir.)
1977 Jabberwocky
1981 Bandyci czasu / Time Bandits
1983 Karmazynowe Ubezpieczenie Ostateczne / The Crimson Permanent Assurance (short)
1985 Brazil
1988 Przygody Barona Munchhausena / The Adventures of Baron Munchhausen
1991 Fisher King / The Fisher King
1995 12 małp / Twelve Monkeys
1998 Las Vegas Parano / Fear and Loathing in Las Vegas
2005 Nieustraszeni bracia Grimm / The Brothers Grimm
2005 Kraina traw / Tideland
2009 Parnassus – człowiek, który oszukał diabła / The Imaginarium of Doctor Parnassus
2010 The Legend of Hallowdega (short)
2011 Świetna rodzina / The Wholly Family (short)
selected animations
1968 Czas na opowieść / Storytime (short)
1968 Animations for We Have Ways of Making You Laugh
1968 Animations for The Marty Feldman Comedy Machine
1968 Świąteczna kartka / The Christmas Card (animation for Do Not Adjust Your Stockings)
1968 Animations for Do Not Adjust Your Set
1969–1974 Animations for TV series Latający Cyrk Monty Pythona / Monty Python’s Flying Circus
1971 Sen o lataniu / The Miracle of Flight (short)
1971 Animations for A teraz coś z zupełnie innej beczki / And Now for Something Completely Different
1979 Animations for Żywot Briana / Monty Python’s Life of Brian
1982 Animations for Monty Python na żywo w Hollywood Bowl / Monty Python Live at Hollywood Bowl
1983 Animations for Sens życia według Monty Pythona / Monty Pythons The Meaning of Life
2006 Animations for Latający Cyrk Monty Pythona – Perełki Monty Pythona: Terry Gilliam / Monty Python’s Flying Circus – Terry Gilliam’s Personal Best